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速度提升20倍,5分钟一个Suzuki偶联!只因为有它的参与,温和又高效

点击次数:250 更新时间:2023-11-24

偶联反应在药物合成,天然产物合成等领域发挥着重要的角色,而个人认为在所有偶联反应中Suzuki偶联应该是应用最广泛的偶联之一了,同时也是反应条件最温和,最好控制的偶联反应之一,可以说是构建碳碳键的利器。很多时候,我们可以刻意的把碳碳键的构建引导用Suzuki偶联做,例如Heck反应,我们可以在烯烃末端安置一个硼酸酯基团,这样碳碳键构建就从Heck变成了Suzuki了,而烯烃末端硼酯也很容易构建,像烯烃复分解,炔类底物在钯催化或(Cy)2BH条件下与硼酯进行反应制备。最近,来自美国伊利诺伊大学的Scott E. Denmark团队报道了(ACS Catal.2020, 10, 73−80)使用三甲基硅醇钾赋能均相Suzuki反应,使反应时间缩短20倍以上,很多转化只需要5分钟即可搞定。那么三甲基硅醇钾(CAS:10519-96-7贵么?小编从某试剂网查到的信息,还是非常便宜的。作者筛选了不同的硼试剂,最终发现新戊二醇硼酸酯(neopentyl glycol)给出最佳的反应结果。

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图片来源:ACS Catal.
该反应体系使用Pd-P(t-Bu)3-G3作为催化剂,四氢呋喃作为溶剂,三甲基硅醇钾作碱,对于常规的苯环衍生物,杂环衍生物,绝大部分底物只需要在23摄氏度的条件下进行反应,而且反应只需要五分钟,产率普遍在八九十以上,最高可以达到98%。为了显示该反应体系的实用性和优势,作者对比了文献报道的反应。如下图所示,化合物10xx已知方法反应需要312h,产率68%;而使用本文的催化体系,只需要16h即可反应完全,而且产率高达91%。
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图片来源:ACS Catal.


说实话,这个新戊二醇硼酸酯小编目前为止还没有使用过,特地检索了一下该类化合物的合成方法,非常简便,产率也很高。常用的有两种方法,一种是硼酸与新戊二醇反应。另外一种就是钯催化常规的硼酸酯合成方法,使用双(新戊基 乙二醇)二硼 (CAS:201733-56-4)作为硼源。常规的新戊二醇硼酸酯也都有市售的,可以直接购买,价格也比较便宜。
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图片来源:OL&CC


因此大家在试剂工作中遇到挑战性的Suzuki偶联时,可以尝试一下该反应体系。

原作者:Organic Route

转自:微信公众号


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